御手洗陽(yáng)(足立梨花 飾)是一名漂亮能干的輕熟女，過了今晚，她將要迎來29歲的生日，這對(duì)一個(gè)女人來說是很可怕的事情，況且洗陽(yáng)至今單身，情況更加糟糕，她在一聲聲嘆息下進(jìn)入了夢(mèng)鄉(xiāng)。當(dāng)她再次睜開眼時(shí)，她的好友石田正端著蛋糕緩緩向她走來，并祝她生日快樂，陽(yáng)只好不情愿地手下了這份祝福。
這時(shí)屋外突然傳來幾聲笑聲，陽(yáng)急忙跑出去查看，結(jié)果看到了十七歲的自己。只見她穿上了地上的那雙高跟鞋，走到鏡子面前臭美起來，還嘲笑陽(yáng)是個(gè)老太婆，然后開門跑走。正當(dāng)陽(yáng)準(zhǔn)備開門去追上，水澤龍星(淺香航大 飾)突然出現(xiàn)，陽(yáng)瞬間被嚇醒，原來剛剛發(fā)生的一切之是一場(chǎng)夢(mèng)而已。
陽(yáng)收拾妥當(dāng)后來到公司上班，她發(fā)現(xiàn)氣氛有些異常，立刻猜到公司的同事準(zhǔn)備給她慶祝生日。雖然心里很不情愿，但她還是裝作開心地樣子配合著眾人。令人崩潰的事接踵而來，陽(yáng)竟然在二十九歲生日當(dāng)天收到前男友的結(jié)婚請(qǐng)柬，她最終忍無(wú)可忍，在小庫(kù)房打電話給石田，向他抱怨起來，可惜石田此刻正在接待客戶，電話轉(zhuǎn)去了留言信箱。
陽(yáng)的助理因?yàn)榻Y(jié)婚要離職，接替她的是一位帥哥，助理將這個(gè)消息告訴了陽(yáng)，可陽(yáng)忙得根本無(wú)暇理會(huì)。石田聽完手機(jī)中的留言后，給陽(yáng)打去了電話，他約陽(yáng)晚上一起吃飯慶祝生日，陽(yáng)聽后露出了甜甜的微笑，一旁的助理看后投來羨慕的目光。
陽(yáng)和石田相識(shí)于高中，當(dāng)時(shí)陽(yáng)是一名轉(zhuǎn)學(xué)生，班里的同學(xué)經(jīng)常欺負(fù)她，可陽(yáng)并沒有忍氣吞聲，她用自己的方法進(jìn)行了還擊，也正是因?yàn)樗业男愿?，吸引了石田的注意。公司開會(huì)討論新一季鞋子的設(shè)計(jì)理念，少女設(shè)計(jì)師真鶴生動(dòng)地講解了自己的設(shè)計(jì)，陽(yáng)聽后并不認(rèn)同她的觀點(diǎn)，于是直白地指了出來，氣氛瞬間尷尬無(wú)比。
巧合的是，真鶴正是陽(yáng)前男友城崇生的未婚妻，此事一出，公司的其他人都以為陽(yáng)是因?yàn)楦星閱栴}故意刁難真鶴。城崇生得知此事后，也來找陽(yáng)談話，勸她不要針對(duì)真鶴，陽(yáng)聽了很無(wú)奈，與他爭(zhēng)辯起來。城崇生還勸告陽(yáng)要改改固執(zhí)的性格，否則沒有人敢愛她，陽(yáng)聽了有些疑惑。
晚上，石田推掉朋友的邀請(qǐng)，準(zhǔn)備帶上禮物去餐廳與陽(yáng)慶生，臨走前，他看到公司的新女同事正在打印機(jī)旁手足無(wú)措，于是好心上前幫忙。陽(yáng)在餐廳附近迷了路，于是打電話讓石田去接她，見面的那一刻，兩人開心地相視一笑，這樣的關(guān)系讓陽(yáng)十分舒服。
吃飯期間，陽(yáng)將今天發(fā)生的事情一一說給石田聽，石田開導(dǎo)她不要太過在意別人的看法，如果有誤解要及時(shí)說出來。隨著兩人熱聊，石田回想起高中的時(shí)光，有次他在校園碰巧遇到同學(xué)以告白為由戲弄了陽(yáng)，陽(yáng)誤以為他與那些人是一伙的，生氣地跑開了，丟下一只鞋在地上。
石田便拿著這只鞋一直跟著她回家，并向她道歉，為了不引起陽(yáng)的誤會(huì)，年輕的石田竟然脫口而出他不會(huì)喜歡陽(yáng)，陽(yáng)聽后傷心地跑回了家。用完晚飯后，石田和陽(yáng)散步回家，石田提出想和陽(yáng)打賭，看兩人誰(shuí)在三十歲前先結(jié)婚，輸?shù)哪莻€(gè)人要給贏的人包一個(gè)三十萬(wàn)的紅包，陽(yáng)聽后自信的應(yīng)下了。
石田認(rèn)為陽(yáng)既愛吃章魚燒，又和它很想，于是準(zhǔn)備了一個(gè)章魚玩偶送給她，作為她的生日禮物，陽(yáng)看后開心的收下了。望著陽(yáng)遠(yuǎn)去的背影，石田輕聲地說道“我還是不能愛你”，可惜陽(yáng)并沒有聽到。陽(yáng)就這樣抱著石田的禮物，渡過了二十九歲的第一個(gè)夜晚。
第二天上班后，陽(yáng)找到真鶴解釋了誤會(huì)，并告訴她自己關(guān)于鞋子的想法，兩人的心結(jié)終于被打開。
